Felipe II de Austria (o Habsburgo), llamado El Prudente, nació en Valladolid el 21 de Mayo de 1527. Falleció en San Lorenzo de El Escorial (Madrid) el 13 de Septiembre de 1598. Fue Rey de España desde el 15 de Enero de 1556 hasta su muerte; de Nápoles y Sicilia desde 1554 y de Portugal y los Algarves (como Felipe I) desde 1580, realizando una ansiada unión dinástica con Portugal, que duró sesenta años. Fue asimismo Rey de Inglaterra, por su matrimonio con María I, entre 1554 y 1558. En Aragón fue Felipe I desde 1556 a 1598.
     Hijo y heredero de Carlos I de España e Isabel de Portugal, hermano de María de Austria y Juana de Austria, nieto por vía paterna de Juana I de Castilla y Felipe I y de Manuel I de Portugal y María de Aragón por vía materna; murió el 13 de Septiembre de 1598 a los 71 años de edad, en el monasterio de San Lorenzo del Escorial, para lo cual fue traído desde Madrid en una silla-tumbona fabricada a tal fin.
      Desde su muerte fue presentado por sus defensores como arquetipo de virtudes, y como un monstruo fanático y despótico por sus enemigos. Esta dicotomía entre la Leyenda Negra y la Leyenda Blanca o Rosa fue favorecida por el propio Rey Prudente, que se negó a que se publicaran biografías suyas en vida y ordenó la destrucción de su correspondencia. Aún hoy en día, la historiografía anglosajona y protestante representa a Felipe II como un ser fanático, despótico, criminal, imperialista y genocida. Sus victorias fueron minimizadas hasta lo anecdótico (salvo unos pocos ejemplos como la Batalla de Lepanto) y sus derrotas magnificadas en exceso, a pesar de que no supusieron grandes cambios políticos o militares, como la pérdida de una parte de la Grande y Felicísima Armada debido a un fuerte temporal, que además los historiadores anglosajones "transformaron" en una victoria inglesa.
     Durante su gobierno, el Imperio español dirigió la exploración global y la extensión colonial a través del Atlántico y Océano Pacífico, convirtiéndose durante mucho tiempo en el principal país y potencia europea en todo el mundo. Su imperio, el Imperio español se convirtió bajo su gobierno en el primer imperio global, porque por primera vez un imperio abarcaba posesiones en todos los continentes, las cuales, a diferencia de lo que ocurría en el Imperio romano o en el Carolingio, no se comunicaban por tierra las unas con las otras.
     Tras la muerte -el 1 de Noviembre de 1535- de Francisco II, último Sforza, el Ducado de Milán quedó sin soberano.

     Los reyes de Francia, emparentados con la familia Visconti, reclamaban el ducado. Esta fue una de las causas de las sucesivas guerras italianas. Francisco I vio en la muerte del duque de Milán una nueva oportunidad para hacerse con el territorio, originando una tercera guerra contra Carlos I de España, que acabó con la Tregua de Niza en 1538.
     En 1540 el ducado seguía sin soberano, estando a cargo de un gobernador. En un primer momento, el propio Carlos I pensó nombrarse a sí mismo duque, ya que Milán era un Estado feudatario del Sacro Imperio Romano Germánico y, el emperador tenía potestad para conceder el título. Pero esto podría ser considerado un casus belli en Francia, y además, dañaría su imagen de libertador y no conquistador. Entonces decidió conceder el título al príncipe Felipe. El 11 de Octubre de 1540 fue investido Felipe como duque de Milán. La ceremonia fue secreta y no se consultó con los príncipes electores para evitar problemas internacionales.



      En 1542 estalló una nueva guerra entre Francia y España. Entre las condiciones de la Paz de Crépy, que puso fin a las hostilidades en 1544, se encontraba la boda de Carlos, duque de Orleans e hijo de Francisco I, con la hija de Carlos I, María de Habsburgo (y los Países Bajos y el Franco-Condado como dote), o con la hija del Rey de Romanos Fernando, Ana de Habsburgo (y Milán como dote). La elección fue Milán, pero en 1545 la muerte del duque de Orleans dejó sin validez los acuerdos. Nuevamente de forma secreta el príncipe Felipe fue investido Duque el 5 de Julio de 1546.
    En el año 1550 se hizo finalmente público el nombramiento de Felipe y el 10 de Febrero de aquel mismo año, Ferrante Gonzaga -a la sazón- gobernador de Milán, le prestó juramento de fidelidad en su nombre y en el de la ciudad.